Да да, именно! Это частично бы решило вопрос с свободным местом, а если добавить ещё сортировку по: датам заливки - старые вверх чтоб не крутить пол года вниз, и по РАЗМЕРУ файла - чтоб в случаи срочной необходимости, можно было удалить самый "ёмкий" файл, то можно будет вообще шикарно с справляться с проблемой "1 гб свободного места".
А по теме, нечто похожее видел на других сайтах, но на них оно было реализовано ужасно, вроде перелистываешь страницу - а галочки пропадают и тд.
Вот в почте gmail шикарно с этими галочками придумали(и звёздочками с возможностью сортировки по важности), советую посмотреть и взять на заметку.

Тоже нахожу этот способ очень удобным, к примеру на ноутбуке знакомого, который по своим причинам не хочет ставить прогу. Зашел, залил фотки, и все довольны=)
Или к примеру, у меня не было возможности залить файл, и я не мог воспользоватся этой функцией вообще, из за глюка с контекстным меню на win7 x32 бита. Так что возможность заливать на сайт, очень неплохой запасной вариант, если с прогой что-то не так.